最佳答案：

 两人“同居”的时间里，小兰有好几次怀疑过柯南，但是最终柯南都用伎俩逃过一劫，她一直没有拆穿过柯南的身份。小兰第一次怀疑柯南是在第56话电玩公司杀人事件中，在这一集里，柯南通过一个人的手指伤痕就判断出了对方是医生这个职业，小兰此时突然想起来新一之前和自己在游乐场的时候，也是因为通过对方腿部的伤痕判断出对方是体操运动员。

随后小兰直接质问了柯南是不是新一，幸好阿笠博士用变声器模仿新一的声音给小兰打电话，柯南的身份才没有暴露。小兰第二次怀疑是在柯南受伤的时候，不过柯南吃下了灰原的解药暂时恢复了身体，随后解药的效果消失，变回了柯南，并告诉小兰新一哥哥已经走了。

其实从另一个角度来考虑，新一变成柯南也是一件好事，因为他终于可以意识到，自己在小兰心目中是多么重要的地位，小兰有好几次为了新一流泪，柯南都看在眼里。