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张士诚起义抗元时,施耐庵参加了他的军事活动，张据苏以后，施又在他幕下参与谋划，和他的部将卞元亨相交甚密，后因张贪享逸乐,不纳忠言，施与鲁渊、刘亮、陈基等大为失望，相继离去，施与鲁、刘相别施时，曾作《新水令秋江送别》套曲，抒发慷慨悲痛之情。不久，张士诚身亡国灭，施浪迹天涯，漫游山东、河南等地，曾与山东郓城县教谕刘善本友善，后寓居江阴徐氏初，为其塾师.，随后还旧白驹，隐居不出，感时政衰败，作《水浒传》寄托心意,又与弟子罗贯中撰《三国志演义》《三遂平妖传》等说部。他还精于诗曲,，但流传极少，除套曲《秋江送别》以外，还有如顾逖诗、赠刘亮诗传。