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一八五九年冬,清王朝派湘军曾国藩坐镇指挥,分四路围攻安庆。一八六零年五月,清军水师提督杨载福率水师猛攻安庆下游的重镇枞阳,太平军叛将韦志俊挖开枞阳附近的罗德洲和下首的堤坝,引水进入后湖,使得清军得以水陆并进。太平军守将连添福、万宗胜率师奋战,相继阵亡。六月二十日,枞阳沦陷,安庆危急。
一八六零年十一月,陈玉成率军十万多人,自桐城南下,在垌城西南三十里的挂车河与清军李继宜部展开激战,杀得清军尸横遍野。叛徒韦志俊突然从直捣练潭,切断了太平军的粮道,太平军被追撤回桐城。天王洪秀全决定:英王陈玉成率长江北岸各路太平军,经太湖、英山、霍山等地进军湖北;忠王李秀成率长江南岸各路太平军,经江西沿江直上而入湖北。
一八六零年秋冬之间,忠王李秀成率南路大军从太平县出发,经繁昌、石台而人黟县。李秀成没有乘胜直捣祁门,擅自挥师浙江,失去了良好战机。