1.出自《左传》的“二五耦”。春秋时,晋献公侍妾骊姬串通梁王和东关王二人,想谋害太子申及献公的其他孩子,便于替自己儿子奚齐夺得君位。时人称作“二五耦”。“耦”的本意是二人并肩而耕,这里指朋比为奸的意思。之后,梁王、东关王恃宠弄权拥兵作乱,结果梁王自尽，东关王被害,骊姬也投水而亡,“二王”均不得善终。之后,“二百五”便演变成贬词了。

2.源于一句民谚的讹传。大概距今2000年前有这样一句民谚:“只知二五,不知一十。”在先秦文学中屡有出现。如《史记·越王勾践世家》:“…是知二五而不知十也…”就是用某人只知自身有二把五指,却不承认共有十指,来形容越王勾践的幼稚。只是时间太久了,传来传去,传到如今,就逐渐把“二把五”讹传成了“二百五”,进而讥笑那类过于片面看问题或者不太聪明得人。

3.“二百五”这一由数字组成的俗语,最早缘起于一则故事,至陕西地方仍有流传。相传战国时期,身挂六国相印的苏秦被人刺杀了。齐王很气愤,要为苏秦复仇,可一时又难缉凶犯。